U sadržaju ove nastavne teme naučit ćete više o podrijetlu naziva i predmetu izučavanja organske kemije.

ISHODI UČENJA

Usvajanjem sadržaja ove Teme moći ćete odgovoriti na sljedeća pitanja:

ishodi učenja
  • Navedi neka svojstva ugljika!
  • Navedi nalazišta ugljika u prirodi!
  • Objasni podrijetlo naziva organska kemija!
  • Objasni aciklički i ciklički način vezivanja na primjerima!
  • Navedi neka svojstva organskih spojeva!
  • Kakve organske spojeve možemo razlikovati s obzirom na njihovu funkcionalnu skupinu?
  • Kakve organske spojeve možemo razlikovati s obzirom na način vezivanja atoma?

Broj poznatih ugljikovih spojeva daleko premašuje broj poznatih spojeva svih ostalih elemenata zajedno. Razlog tome je zapravo vrlo jednostavan. Kemijski element ugljik, se može povezivati ili međusobno ili s drugim kemijskim elementima tvoreći ravne, nerazgranate ili razgranati lance, te prstenove različitih veličina. Svojstvo ugljika da se veže ili međusobno ili s drugim elementima u ravne, nerazgranate ili razgranate lance nazivamo ACIKLIČKIM VEZIVANJEM, dok svojstvo vezivanja ugljika u prstenove različitih veličina nazivamo CIKLIČKIM VEZIVANJEM.

Svojstva ugljika

Ugljik je vrlo specifičan element koji gradi i živu i neživu prirodu. Nazivamo ga i kemijskim elementom života. Kemijski simbol ugljika je C. U PSE, zauzima redni broj 6, jer taj broj predstavlja njegov atomski broj. Relativna atomska masa ugljika (Ar) iznosi 12,01. Nemetal je koji se u prirodi javlja i kao amorfan i u kristalnom obliku kao grafit, dijamant ili fuleren. Sa alotropskim modifikacijama ugljika smo se već upoznali u Temi ATOMSKI KRISTALI !

Slika 1. Ugljik i njegove alotropske modifikacije

Fizikalna i kemijska svojstva ugljika ovise od oblika u kojem je prisutan. Vrlo je reaktivan te ga češće nalazimo u obliku spojeva nego kao samorodnog.

Nalazišta ugljika

U prirodi ugljik pronalazimo u sastavu tla u obliku minerala, ponajviše karbonata (vapnenačke i dolomitne stijene) na koje otpada gotovo 99,8 % ukupnog ugljika. U vodi je ugljik zastupljen u obliku otopljenog ugljikovog dioksida i hidrogenkarbonata. 0,033 % ugljika nalazi se u zraku u obliku ugljikovog dioksida, dok se tek 0,01 % ugljika nalazi u živim bićima (organski spojevi ugljika).

Slika 2. Fosilna goriva: a) ugljen, b) zemni plin, c) nafta

U Zemljinoj kori tijekom Zemljine geološke prošlosti procesom fosilizacije, prije svega izumrlih biljaka, ali i životinja formirao se ugljik u sva tri agregatna stanja. Takav ugljik danas nazivamo ugljenom, naftom ili zemnim plinom, a njihov zajednički naziv je FOSILNA GORIVA, bez kojih ni danas ne možemo zamisliti svoj život. Bilo kao pogonsko gorivo, ogrjev ili širok spektar najrazličitijih industrijskih proizvoda, upotreba fosilnih goriva je široka i za njih još uvijek nemamo dostojnu zamjenu.

Naziv organska kemija

Zašto se kemija spojeva čiji je glavni sastojak ugljik naziva još i organskom kemijom?

Slika 3. Jöns Jakob Berzelius (1779.-1848.)

Početkom 19. st. švedski kemičar i liječnik Jöns Jakob Berzelius (1779.-1848.) daje naziv organska kemija dijelu kemije koji ispituje tvari u biljnim i životinjskim organizmima, dakle organskom svijetu.

Mnoge tvari, za koje danas sa sigurnošću znamo da pripadaju organskim spojevima, čovjek je poznavao i koristio od najranijih vremena. Takve su primjerice, vuna i pamuk od kojeg je radio odjeću, sapuni za pranje, različita mirisna ulja (lavanda, ruža). Također je poznavao da su agrumi (limun, naranča, grejp) vrlo korisni kad je organizam pogođen prehladom, iako nije znao da je uzrok tome vitamin C kojim obiluje takvo voće. Za ublažavanje težih bolova, prvi ljudi koristili su sjemenke maka. Danas znamo, da sjemenke maka sadrže opijum, snažno narkotičko sredstvo, također organski spoj.

Slika 4. Friedrich Wöhler (1800.-1882.)

Ovo su samo neki od primjera organskih spojeva koje možemo pronaći u prirodi. Iako je i takav broj organskih spojeva vrlo velik, neusporediv je sa brojem organskih spojeva dobivenih sintezom.

Začetnik organske sinteze je njemački kemičar Friedrich Wöhler (1800.-1882.) koji je sintetizirao ureu iz anorganskih tvari, točnije iz amonijeva cijanata, čime je pobijena teorija da organske tvari mogu nastati samo iz organske “žive tvari” (vis vitalis). Ostalo je, dakako, povijest.

Sastav organskih spojeva

U sastavu organskih spojeva, osim ugljika, možemo pronaći i vodik, dušik, kisik, sumpor, fosfor i halogene elemente. Posljedica kemijskog sastava organskih spojeva su njihova fizikalna i kemijska svojstva.

Svojstva organskih spojeva

Organska kemija je, vidjeli smo, kemija ugljikovih spojeva, a za ugljik je karakteristično da se njegovi atomi međusobno povezaju kovalentnom vezom koja je jaka veza i usmjerena u prostoru. Kovalentna veza može biti polarna, ukoliko su povezana dva elementa različite elektronegativnosti, ili nepolarna, ukoliko ne postoji razlika u elektronegativnosti međusobno povezanih elemenata. Također, znamo da, kovalentna veza može biti jednostruka, dvostruka i trostruka. Posljedica kemijske veze su geometrijski oblik i struktura organskih spojeva.

Iako su unutar molekula prisutne snažne kovalentne veze, između molekula djeluju slabe van der Waalsove privlačne sile te su organski spojevi vrlo često plinovi i tekućine ili krutine koje lako sublimiraju. Imaju niska tališta i vrelišta. Topljivost organskih spojeva u vodi je vrlo slaba ili nikakva, izuzetak su polarni spojevi.

Kemijska reaktivnost organskih spojeva ovisi o svojstvima njihove funkcionalne skupine. Reakcije organskih spojeva su najčešće vrlo spore i nužna je upotreba katalizatora ili dovođenje energije (topline).

Podjela organskih spojeva

Sistematizaciju organskih spojeva vršimo na osnovu njihove funkcionalne skupine (Tablica 1.).

SKUPINA ORGANSKIH SPOJEVAFUNKCIONALNA SKUPINA
alkoholi, fenolihidroksilna,  – OH skupina
halogenidihalogeni element, – X
aldehidi i ketonikarbonilna skupina,  – C = O
karboksilne kiselinekarboksilna skupina  – COOH
sulfonske kiselinesulfonska skupina,  – SO3H
tioli ili merkaptani-SH skupina
aminiamino skupina, – NH2
iminiimino skupina,  – NH
nitro spojevinitro skupina, – NO2
Tablica 1. Organski spojevi i njihove funkcionalne skupine

Osim ovakve podjele organskih spojeva možemo navesti još i podjelu organskih spojeva s obzirom na način međusobnog vezivanja atoma u molekuli. Prema tome možemo razlikovati: lančaste, alifatske ili acikličke i cikličke spojeve, te aromatske, homocikličke i heterocikličke spojeve.

Vidjeli smo u uvodnom dijelu Teme da su kod lančastih spojeva atomi ugljika vezani u dugačke razgranate ili nerazgranate lance, dok su kod cikličkih spojeva atomi ugljika povezani u prsten (slika 5.).

Slika 5. Različiti načini povezivanja C-atoma : a) ravni nerazgranati lanac, b) ravni razgranati lanac, c) ciklička struktura
Slika 6. Cikličke strukture: a) aromatski spoj, b) homociklički spoj, c) heterociklički spoj

Aromatski spojevi imaju karakterističnu benzensku jezgru. Kod homocikličkih spojeva, prsten sadrži samo ugljikove atome, dok kod heterocikličkih spojeva, (slika 6.) prsten mogu činiti i drugi atomi (O, N, S).

Što čujem zaboravim, što vidim pamtim, što uradim znam!

Uvod u kemiju ugljikovih spojeva (Organska kemija)

e-učenje kemije