U ovoj nastavnoj temi naučit ćete više o organskim spojevima sa kisikom koje zovemo eterima.

ISHODI UČENJA

Usvajanjem sadržaja ove Teme moći ćete odgovoriti na sljedeća pitanja:

• Napiši opću formulu etera!
• Usporedi simetrične i asimetrične etere! Potkrijepi primjerima!
• Objasni princip imenovanja etera na oba načina!
• Navedi fizikalna svojstva etera!
• Stupaju li eteri lako u kemijske reakcije?
• Koji reagensi mogu cijepati etersku vezu? Napiši primjer kemijske reakcije!
• Navedi načine dobivanja etera! Potkrijepi kemijskim reakcijama!
• Navedi područja uporabe etera!
• Navedi neka svojstva dietil-etera i područja njegove uporabe!

UVOD

Eteri (grč. čist gornji zrak (nebo)) su organski spojevi koji u svojoj strukturi sadrže kisikov atom preko kojega su povezane dvije alkilne skupine. Opća formula etera je R-O-R’, pri čemu R-skupine (alkilne skupine) mogu biti istovrsne i različite.

Naziv etera

Najpoznatiji predstavnik ove skupine spojeva je svakako dietil-eter koji predstavlja važno otapalo u organskoj kemiji. Jednostavniji od njega je samo dimetil-eter. Već po samim nazivima navedenih spojeva možemo zaključiti kako se imenuju eteri. Osnovni naziv je eter, koji ukoliko sadrži dvije jednake alkilne skupine navodimo naziv te alkilne skupine i prefiks -di stavljamo ispred naziva, a ukoliko su alkilne skupine različite navodimo ih abecednim redom.

I za etere je značajno da ih možemo imenovati barem na 2 načina. Drugi način imenovanja etera je da pronađemo najduži lanac ugljikovih atoma koji će nam predstavljati osnovni naziv spoja. Na taj lanac vezana je alkoksilna skupina (R-O-) tj. skupina u kojoj je alkilna skupina jednostruko vezana na kisikov atom. Ukoliko je alkilna skupina metilna skupina, naziv je metoksi, etilna-etoksi, fenilna-fenoksi itd.

ZADATAK:

Napiši strukturnu, kondenziranu strukturnu, molekulsku i formulu sa veznim crticama za najjednostavniji eter. Imenuj ga na oba načina!

Svojstva etera

Fizikalna svojstva

Najjednostaviji eter, dimetil-eter je plin, a dietil-eter i ostali eteri malih relativnih molekulskih masa su bezbojne tekućine karakterističnih mirisa. Imaju niža tališta i vrelišta od alkohola, fenola i vode. Zašto?

Slabo se otapaju u vodi, a dobro u organskih otapalima, primjerice etanolu.

Kemijska svojstva

Eteri su lako zapaljivi, ali su kemijski prilično inertni. Otporni su prema lužinama, oksidansima i reducensima. Jedino jake kiseline, kao što su bromovodična i jodovodična kiselina, mogu cijepati njihovu vezu.

Produkti reakcije etera sa jakim kiselinama su odgovarajući halogenalkan i alkohol.

ZADATAK:

Imenuj reaktante i produkte u prethodnoj kemijskoj reakciji!

Dobivanje etera

Jednostavni, simetrični eteri (sadrže jednake alkilne skupine) mogu se laboratorijski dobiti dehidratacijom alkohola u kiselim uvjetima i uz zagrijavanje:

Asimetrični eteri (sadrže različite alkilne skupine) se mogu prirediti reakcijom halogenalkana i alkoksida:

Upotreba etera

Eteri se najviše upotrebljavaju kao otapala (otapaju masti, ulja, voskove, smole, gume, itd.). Tome pogoduje i njihova kemijska inertnost te se koriste kao važna otapala u organskim sintezama.

Dietil-eter

Najvažniji predstavnik skupine etera je etoksietan poznatiji pod imenom dietil-eter ili nekada samo eter.

Bezbojna je, hlapljiva i vrlo zapaljiva tekućina karakteristična mirisa koji nakon malo duljeg udisanja omamljuje, stoga se dugo vremena rabio u medicini kao sredstvo za narkozu (anestetik). Gustoća mu je manja od gustoće vode u kojoj se ne otapa ili vrlo slabo otapa.

Lako je zapaljiv, a njegove pare su teže od zraka. Smjesa para etera i zraka je vrlo eksplozivna što je jedan od razloga što se njegova uporaba uvelike potiskuje.

Najznačajnija upotreba dietil-etera je kao otapalo, ali se koristi i kao sredstvo za ekstrakciju jer je vrlo hlapljiv te se lako izdvaja iz smjese.

Njegova smjesa sa suhim ledom upotrebljava se za hlađenje jer se njome postižu temperature i do – 80 °C.

Što čujem zaboravim, što vidim pamtim, što uradim znam!

ETERI

e-učenje kemije