U sadržaju ove nastavne teme naučit ćete više o gradivnim jedinicama biološki najznačajnijih složenih organskih spojeva, proteina. Sve o aminokiselinama, saznaj u nastavku!

ISHODI UČENJA

Usvajanjem sadržaja ove Teme moći ćete odgovoriti na sljedeća pitanja:

• Objasni podrijetlo naziva aminokiseline!
• Strukturno prikaži opću formulu aminokiselina!
• U kakvom obliku se aminokiseline nalaze u prostoru?
• Objasni princip imenovanja aminokiselina!
• Navedi fizikalna svojstva aminokiselina?
• Što je zwitterion? Strukturno prikaži!
• Obrazloži amfoternost aminokiselina! Potkrijepi kemijskim reakcijama!
• Obrazloži značenje pojma: izoelektrična točka!
• Napiši opći izraz za računanje vrijednosti izoelektrične točke!
• Zašto se aminokiseline ponašaju kao puferi?
• Prema čemu se aminokiseline međusobno razlikuju i kako ih na osnovu toga dijelimo?
• Obrazloži važnost aminokiselina za živi svijet!
• Što su esencijalne aminokiseline i nabroji ih?
• Što označava kratica BCAA?

UVOD

Aminokiseline su prirodni organski spojevi, monomeri koji grade polimere-proteine. O proteinima će biti riječi u zasebnoj Temi. Od oko 100 različitih aminokiselina koje poznajemo, samo njih 20 gradi proteine. Aminokiseline sadrže dvije funkcionalne skupine: amino (NH₂) i karboksilnu skupinu (COOH) vezane na C-atom koji označavamo slovom α jer je prvi do karboksilnog ugljikovog atoma koji nosi broj 1. Prema tome sve aminokiseline su α -aminokiseline.

α–C-atom je ujedno i asimetrično supstituiran atom ili kiralni centar jer sadrži vezane 4 različite skupine. S obzirom na položaj amino skupine u odnosu na kiralni centar (lijevo) aminokiseline pripadaju L-aminokiselinama (prema L-gliceraldehid). Sve, osim glicina koji nema kiralni centar, su optički aktivne i imaju dva enantiomera.

IMENOVANJE AMINOKISELINA

Prethodno navedene aminokiseline, glicin i alanin su i najjednostavije aminokiseline čiji su sustavni nazivi α-aminoetanska kiselina odnosno α-aminopropanska kiselina. Češće, zbog lakoće, za aminokiseline koristimo njihove trivijalne nazive ili međunarodne kratice: glicin-Gly, alanin-Ala.

SVOJSTVA AMINOKISELINA

Fizikalna svojstva

Aminokiseline su kristalne tvari koje se tale pri visokim temperaturama (do 344 °C). Nehlapljive su i dobro topljive u vodi, a netopljive u organskim otapalima.

Kemijska svojstva

Aminokiseline su slične ionskim spojevima, a razlog tome je njihova dipolarna struktura koju nazivamo “zwitterion“.

Zbog takve prirode mogu se ponašati i kao kiseline i kao baze:

Svojstvo aminokiselina da se može ponašati kao kiselina i kao baza u ovisnosti od sredine nazivamo AMFOTERNOST.

U kakvom obliku će aminokiselina biti zastupljena u otopini ovisi o pH vrijednosti otopine. U jako kiseloj otopini aminokiselina je zastupljena u obliku kationa, a u jako bazičnoj otopini nalazi se u anionskom obliku. U obliku zwitteriona (dipolarnom obliku) aminokiselina ima naboj 0 i nalazi se u IZOELEKTRIČNOJ TOČKI. Izoelektrična točka predstavlja pH vrijednost pri kojoj je aminokiselina električki neutralna i ne može se kretati u električnom polju.

pH vrijednost izoelektrične točke (pI) onih aminokiselina koje sadrže jednu amino i jednu karboksilnu skupinu računa se kao artimetička sredina pK vrijednosti karboksilne i amino skupine odnosno kiselog i bazičnog oblika.

ZADACI:

1. Glicin posjeduje jednu karboksilnu i jednu amino skupinu. Nema bočni lanac. pK_a(COOH) = 2,34; pK_a(NH₂) = 9,60 Izračunaj vrijednost izoelektrične točke? U kojem obliku će se glicin nalaziti pri pH 7,5?

RJEŠENJE: pI = pK_COOH + pK_NH2/2 ; pI = 2,34 + 9,60/2 ; pI = 11,94/2 ; pI =5,97

pI<pH što znači da će aminokiselina biti pri pH vrijednosti 7,5, što je u ovom slučaju bazična sredina, biti negativno nabijena i njezina struktura će biti sljedeća:

2. Aminokiselina histidin posjeduje i bočni lanac koji je analogan amino skupini, dakle bazičan. pK_a(COOH) = 1,80; pK_a(NH₂) = 9,33; pK_a(bočni lanac) = 6,04 Izračunaj vrijednost izoelektrične točke i odredi u kojem obliku će histidin biti prisutan pri pH = 7,5?

RJEŠENJE: pI = pK_+1,0 + pK_-1,0 / 2 ; Uzimamo vrijednosti sličnih skupina, dakle pK_a(NH₂) i pK_a(bočni lanac).

pI = 9,33 + 6,04 / 2 ; pI = 7,68

pI > pH što znači da će histidin pri pH 7,5 (kisela sredina) biti pozitivno nabijen te će njegova struktura biti sljedeća:

Zbog svoje dipolarnosti, aminokiseline se ponašaju kao puferi te su vrlo bitne za održavanje neutralnog pH u našim stanicama. Imaju svoje karakteristične titracijske krivulje.

Puferi djeluju tako da vežu H⁺ i OH^– ione i tako sprječavaju promjene pH prilikom dodatka kiselina ili lužina. Karboksilna skupina aminokiselina je proton donor, a amino skupina je proton akceptor. Disocijacijom obiju skupina nastaje dipolarni ion tj. zwitterion.

Titracija se vrši dodatkom kiseline ili lužine, a dosegnuta pH vrijednost se unosi kao funkcija dodane količine kiseline ili lužine. Aminokiseline, vidjeli smo, imaju dvije ili tri pK vrijednosti u ovisnosti posjeduju li ili ne bočni lanac.

pH vrijednost disociranih kiselih ili bazičnih aminokiselina računa se prema Henderson-Hasselbalchovoj jednadžbi na sljedeći način:

Kemijske reakcije u koje stupaju aminokiseline posljedica su svojstva amino i karboksilne skupine, ali i drugih skupina koje se mogu nalaziti u njihovu sastavu kao što su -OH i -SH skupina. Najvažnije kemijske reakcije aminokiselina su one u kojima nastaju složeni organski spojevi, peptidi i proteini.

PODJELA AMINOKISELINA

Aminokiseline se međusobno razlikuju prema svojstvima R-skupine koje mogu biti kisele, bazične ili neutralne te ih možemo podijeliti na četiri skupine:

KISELE AMINOKISELINE	BAZIČNE AMINOKISELINE	NEUTRALNE AMINOKISELINE SA POLARNOM R-SKUPINOM	NEUTRALNE AMINOKISELINE SA NEPOLARNOM R-SKUPINOM
asparaginska kiselina (Asp)	lizin (Lys)	asparagin (Asn)	glicin (Gly)
glutaminska kiselina (Glu)	arginin (Arg)	treonin (Thr)	alanin (Ala)
	histidin (His)	glutamin (Gln)	valin (Val)
		serin (Ser)	leucin (Leu)
		tirozin (Tyr)	izoleucin (Ile)
		cistein (Cys)	metionin (Met)
			prolin (Pro)
			fenilalanin (Phe)
			triptofan (Trp)

Upotreba i važnost aminokiselina

Aminokiseline grade složene organske spojeve, peptide i proteine. Deset aminokiselina organizam ne može sintetizirati te ih je nužno unositi prehranom. To su: fenilalanin, histidin, izoleucin, leucin, lizin, metionin, treonin, triptofan, valin i arginin. Izvori esencijalnih aminokiselina su bijelo meso (pileće meso, riba, osobito losos), govedina, mlijeko i mliječni proizvodi, jaja.

Aminokiseline razgranatog lanca (eng. branched chain-amino acids) ili jednostavno BCAA su tri esencijalne aminokiseline: leucin, izoleucin i valin koje predstavljaju 40 % naših dnevnih potreba, ali i 35 % mišićnog tkiva. BCAA ulaze direktno u krvotok, metaboliziraju se unutar mišića i omogućavaju maksimalno iskorištavanje energije u obliku ATP-a. Osim kao izvor energije, BCAA potpomažu razgradnju masti te predstavljaju nezaobilazan suplement kod sportaša.

Što čujem zaboravim, što vidim pamtim, što uradim znam!

AMINOKISELINE

e-učenje kemije