U sadržaju ove nastavne teme naučit ćete više o skupini organskih spojeva koje nazivamo alkoholima.

ISHODI UČENJA

Usvajanjem sadržaja ove Teme moći ćete odgovoriti na sljedeća pitanja:

• Što su akoholi?
• Prikaži općom formulom strukturu alkohola!
• Objasni pojmove: primarni alkohol; sekundarni alkohol; tercijarni alkohol!
• Strukturnom formulom prikaži diol i triol!
• Pojasni način imenovanja alkohola na primjeru!
• Navedi fizikalna svojstva alkohola?
• Koje su kemijske reakcije karakteristične za alkohole?
• Napiši opći oblik kemijske reakcije dobivanja alkoksida!
• Objasni mehanizam nukleofilne supstitucije, označi reaktante i produkte!
• Navedi načine dobivanja alkohola! Potkrijepi kemijskim reakcijama!
• Koji su gospodarski najvažniji alkoholi?
• Navedi neka svojstva i područja uporabe metanola!
• Navedi neka svojstva i područja uporabe etanola!
• Navedi neka svojstva i područja uporabe etilen-glikola!
• Navedi neka svojstva i područja uporabe glicerola!
• Što je alkotest i pojasni princip njegovog rada?

UVOD

Alkoholi su skupina organskih spojeva koji kao funkcionalnu skupinu imaju hidroksilnu ili -OH skupinu koja je jednostrukom kovalentnom vezom povezana na C-atom. Opća formula alkohola je R-OH pri čemu R predstavlja ugljikovodični dio molekule alkohola.

S obzirom na ugljikov atom na koji je vezana hidroksilna skupina možemo razlikovati: primarne, sekundarne i tercijarne alkohole. Kod primarnih alkohola, – OH skupina je vezana na C- atom koji je povezan sa još jednim C- atomom. U strukturi sekundarnih alkohola, – OH skupina je vezana na C- atom povezan sa još dva C- atoma, dok je kod tercijarnih alkohola, C- atom na koji je vezana – OH skupina povezan s još tri C- atoma.

Naziv alkohola

Alkohole imenujemo tako da na naziv odgovarajućeg ugljikovodika (alkan, cikloalkan, alken, alkin) dodamo nastavak -ol (metan-metanol, etan-etanol, cikloheksan-cikloheksanol, itd.).

Prilikom imenovanja prvi korak je odabir najdužeg lanca C-atoma koji sadrži OH-skupinu. Ukoliko se OH-skupina nalazi na C-atomu koji nije prvi u tom lancu, potrebno je naglasiti broj C-atoma na kojem se ista nalazi. Treba gledati, da hidroksilna skupina bude na što manjem broju C- atoma. Za navođenje supstituenata vrijedi isto kao kod imenovanja ugljikovodika.

Hidroksilna skupina ima prednost pred dvostrukom i trostrukom vezom.

Potrebno je naglasiti da broj C-atoma na koji je vezana OH-skupina, u nazivu, možemo navoditi prije osnovnog naziva, npr: 2-metil-2-butanol gdje je osnovni naziv spoja butanol, ili između korijena osnovnog naziva i nastavka, npr: 2-metil-butan-2-ol.

Kako još možemo imenovati spoj sa slike 3.?

U strukturi alkohola može se nalaziti više hidroksilnih skupina. Alkohole sa dvije hidroksilne skupine nazivamo i dvovalentnim alkoholima ili DIOLIMA, a alkohole sa tri hidroksilne skupine trovalentnim alkoholima ili TRIOLIMA. Primjer diola je etan-1,2-diol ili poznatiji pod nazivom etilen-glikol (trivijalni naziv), a primjer triola je propan-1,2,3-triol poznatiji pod nazivom glicerol.

Ukoliko se -OH skupina javlja kao supstituent kod viših organskih spojeva imenuje se kao -HIDROKSI.

Svojstva alkohola

Fizikalna svojstva

Alkoholi su neutralne tekućine dobro topljive u vodi zbog polarnosti OH-skupine. Imaju viša vrelišta i tališta od odgovarajućih ugljikovodika, a niže vrelište i talište od vode. Zašto?

Porastom broja ugljikovih atoma u nerazgranatom lancu raste i vrelište alkohola, dok su vrelišta alkohola sa razgranatom strukturom niža u odnosu na odgovarajuću nerazgranatu strukturu. Zašto?

NAZIV ALKOHOLA	VRELIŠTE (t/°C)	TALIŠTE (t/ °C)
metanol	65	-98
etanol	78	-115
propanol	97	-126
butanol	117	-90
propan-2-ol	82	-89,5
butan-2-ol	99,5	-115

Topljivost u vodi smanjuje se sa porastom duljine ugljikovodičnog lanca. Zašto?

Kemijska svojstva

Alkoholi, slično alkanima stupaju u kemijske reakcije supstitucije, ali sa alkalijskim metalima, natrijem i kalijem pri čemu nastaju spojevi koje zovemo ALKOKSIDIMA.

Veza između kisika i vodika u hidroksilnoj skupini je polarna zbog čega se proton (H⁺) može zamjeniti ionom natrija (Na⁺) ili kalija (K⁺).

Alkoksidi se imenuju tako da se od naziva odgovarajućeg alkohola odbije nastavak -ol i -an te doda nastavak -oksid i ispred osnovnog naziva stavlja se naziv alkalijskog metala (natrijev, kalijev), npr: reakcijom etanola i natrija nastaje natrijev etoksid.

ZADATAK:

Napiši kemijsku reakciju dobivanja natrijevog etoksida!

Alkoholi reagiraju sa halogenovodičnim kiselinama pri čemu nastaju odgovarajući alkil-halogenidi. Primarni alkoholi reagiraju sa bromovodičnom kiselinom, dok sekundarni i tercijarni alkoholi reagiraju sa kloridnom i bromovodičnom kiselinom.

Dobivanje alkohola

Alkoholi se najčešće dobivaju iz odgovarajućih alkena ili alkil-halogenida. Iz alkena se dobivaju ili hidratacijom alkena u kiseloj sredini (1) ili djelovanjem oksidansa na alkene u bazičnoj sredini (2).

Druga kemijska reakcija se koristi i prilikom dokazivanja dvostruke veze jer dolazi do promjene ljubičaste boje kalijevog permanganata u smeđu boju Mn (IV).

Iz alkil-halogenida, alkoholi se dobivaju reakcijom nukleofilne supstitucije u kojima je reagens alkalijski hidroksid koji je jači nukleofil od vode pa izaziva heterolitičko cijepanje veze C-halogeni element.

Ovo su načini laboratorijskog i industrijskog dobivanja alkohola. Zasigurno, najstariji način industrijskog, ali i za osobne potrebe, dobivanja alkohola je proces ALKOHOLNOG VRENJA ili FERMENTACIJE. U ovom procesu se iz šećera glukoze sadržanog u voću (grožđe, šljive, jabuke, kruške, itd.) uz prisutnost enzima iz kvaščevih gljivica i u anaerobim uvjetima (bez prisutnosti kisika) dobiva alkohol etanol te se oslobađa plin ugljikov dioksid koji možemo prepoznati po mjehurićima u dobivenoj smjesi.

Na ovaj način je se od pamtivijeka proizvodilo vino i rakija na našim prostorima. Ovako dobiveno alkoholno piće sadrži samo do 13 % alkohola. Čisti alkohol dalje bi se mogao dobiti destilacijom postojećeg.

Za industrijske potrebe, danas se čisti etanol najviše dobiva hidratacijom etena.

Upotreba alkohola

U industriji najznačajniji alkoholi su: metanol, etanol, etan-1,2-diol i propan-1,2,3-triol pa će o njima biti više riječi u nastavku.

Metanol, CH₃OH

Metilni ili drvni alkohol, poznatiji kao metanol je najjednostavniji primarni alkohol. Bezbojna je, zapaljiva i hlapljiva tekućina neugodnog mirisa. Miješa se u svim omjerima s vodom. Vrlo je otrovan zbog čega se i ne koristi kao sastojak alkoholnih pića. Gori plavičastim plamenom.

Metanol se dobiva suhom destilacijom drveta ili iz vodenog plina na sljedeći način:

Najveće količine metanola upotrebljavaju se za proizvodnju formaldehida i antifriza (zbog niske točke ledišta). Koristi se i kao sirovina za proizvodnju octene kiseline, plastičnih masa i polimera, otapalo za različite organske spojeve, kao pogonsko gorivo u motorima, itd.

Etanol, C₂H₅OH

Etanol ili etilni alkohol je najvažniji član skupine alkohola. Bezbojna je, hlapljiva i lako zapaljiva tekućina koja se miješa sa vodom u svim omjerima. Sastojak je svih alkoholnih pića. Gori bijelo-plavim plamenom.

Etanol se dobiva već opisanim procesom alkoholnog vrenja. Čisti, do 99 %-tni etanol dobiva se procesom destilacije pri čemu se dodaju sredstva koja vežu vodu, npr: kalcijev oksid.

Industrijski etanol (denaturirani, tehnički alkohol) se dobiva hidratacijom etena.

Etanol je važno organsko otapalo (otapa masti, ulja, boje), sredstvo za dezinfekciju (medicina), ekstrakciju, konzerviranje i proizvodnju alkoholnih pića. Važna je sirovina za sintezu brojnih organskih spojeva kao što su: acetaldehid, octena kiselina, esteri, eteri i različiti polimeri.

Etan-1,2-diol (etilen-glikol)

Etilen glikol je dvovalentni alkohol i najjednostavniji diol. Svoj naziv glikol duguje tome što ima osobine i etanola (jedna hidroksilna skupina) i glicerola (tri hidroksilne skupine). Gusta je i higroskopna tekućina slatkastog okusa dobro topljiva u vodi. Međutim, otrovan je pa se danas nastoji zamjeniti manje otrovnim tvarima.

Etilen-glikol u smjesi s vodom snižava ledište vode te se upotrebljava kao antifriz odnosno smjesa za hlađenje motora i pri vrlo niskim temperaturama. Upotrebljava se i kao tekućina za automobilske kočnice, kao otapalo, za izradu boja, eksploziva i različitih polimera.

Propan-1,2,3-triol (glicerol)

Glicerol ili glicerin (grč. glykys = sladak) je najjednostavniji trovalentni alkohol, triol. Sirupasta je, gusta i bezbojna tekućina slatkasta okusa. Pri sobnoj temperaturi je vrlo viskozan. Upija vlagu pa je i higroskopan.

Glicerol se može dobiti sintezom iz propena, fermentacijom šećera uz prisutnost natrijevog sulfita ili hidrolizom masti.

Glicerol je važna sirovina jer se koristi za dobivanje biološki važnih spojeva, masti i ulja (triglicerida). Upotrebljava se i za dobivanje eksploziva nitroglicerina, u kozmetičkoj industriji za proizvodnju krema i sapuna, za izradu antifriza. Važno je otapalo u organskoj kemiji.

ZA ONE KOJI ŽELE ZNATI VIŠE

Alkotest

Poznato nam je da je alkohol jedan od glavnih uzročnika automobilskih nesreća. Stoga su i redovita testiranja vozača na prisutnost alkohola u krvi tzv. alkotest.

Alkotest mjeri količinu alkohola u izdahnutome zraku pomoću posebne naprave. Postoje klasični, digitalni i elektronski alkotestovi. Prisutnost alkohola u krvi može se utvrditi naravno i medicinskim putem.

Princip rada alkotesta je na prevođenju narančastog kalijeva dikromata u zeleni krom (III) u prisutnosti etanola.

3C₂H₅OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ → 3CH₃COOH + 2Cr₂(SO₄)₃ + 2K₂SO₄ + 11H₂O

Ukoliko je u krvi vozača prisutan etanol doći će do opisane promjene boje, a ukoliko ne, ne dolazi do promjene boje.

URADI POKUS!

U jednu epruvetu ulij 1 ml razrijeđene sumporne kiseline i 1 ml otopine kalijeva dikromata. Zabilježi opažanja! Zatim u istu epruvetu dodaj 1 ml etanola. Sadržaj epruvete pažljivo zagrijavaj nad blagim plamenom do promjene boje. Zabilježi opažanja!

Napiši kemijsku reakciju odrađenog pokusa!

Što čujem zaboravim, što vidim pamtim, što uradim znam!

ALKOHOLI

e-učenje kemije